Para Highwaymen yang dibentuk di Detroit, MI pada tahun 1954. Bab mereka telah tersebar di seluruh negara bagian Michigan serta negara bagian AS lainnya dan telah mencapai sejauh Norwegia dan Inggris. 

Warna klub mereka hitam dan perak dan lencana mereka adalah kerangka bersayap mengenakan topi sepeda motor dan jaket kulit. Para Highwaymen juga memiliki motto sendiri yaitu: "Ya, meskipun kami naik jalan raya dalam bayang-bayang kematian, kita tidak takut bahaya, karena kita adalah bajingan ibu paling jahat di jalan raya" "Highwaymen Selamanya, Selamanya Highwaymen" dan

Meskipun klub sepeda motor terbesar di kota Detroit, mereka tidak diakui di Detroit Federation of Motorcycle Clubs karena reputasi mereka kekerasan dan kriminal. 

Pada bulan Mei 2007, setelah penyelidikan dua tahun ke dalam kegiatan geng, FBI menggerebek rumah dan clubhouses bab mengakibatkan penangkapan 40 Highwaymen dan rekan. 

Tuduhan termasuk asuransi dan penipuan hipotek, pembunuhan untuk menyewa, kokain, korupsi perdagangan polisi dan pemerasan.